Всегда оставаясь на биогенетическом пути мевалоновой кислоты, давайте рассмотрим ТЕРПЕНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
Терпеновые соединения распространены повсеместно: соединения с более низкой молекулярной массой, моно- и сесквитерпены, мы находим их, например, в секреторных тканях, в которых в основном находятся молекулы терпеновой природы, которые могут сосуществовать с молекулами другой природы или даже с молекулами более высокого уровня. молекулярная масса терпена. Хвойные смолы называются так потому, что они имеют полутвердую консистенцию и ароматный запах; эта консистенция становится твердой, если смолы остаются на воздухе из-за различных факторов, одним из которых является испарение молекул с наименьшей молекулярной массой, следовательно, летучих: монотерпены; с другой стороны, высокомолекулярные молекулы остаются и представлены терпенами, такими как тритерпены или тетра терпены.
В секретируемых тканях в основном присутствуют терпеновые соединения, которые могут быть с низкой или высокой молекулярной массой; это отличает смолы полутвердой природы от эфирных масел, содержащихся в железистых волосках растений.
Эфирное масло жидкое, потому что не содержит терпенов с высоким молекулярным весом; смола твердая, потому что, помимо моно- и сесквитерпенов, она также содержит терпены с более высокой молекулярной массой.
Ткани секрета - не единственные, которые содержат терпеновые соединения; например, эфирное масло не получают из горечавки, но растение все еще содержит эфирные масла. Более того, эфирные масла - не единственные встречающиеся в природе терпеновые соединения, и терпены могут характеризовать лекарства, которые вообще не содержат эфирного масла; на самом деле мы помним, что терпены - это повсеместно распространенные соединения.
Терпены происходят из изопрена (C5), который фосфорилируется, чтобы обеспечить его вступление в биохимический путь синтеза терпенов. Фосфорилирование изопрена подразумевает энергетическую активацию молекулы (фосфорная связь является высокоэнергетической связью); когда изопрен фосфорилирован, он может принимать различные оптические конформации, но нас интересует молекула, поддерживающая структуру с 5 атомами углерода, потому что это строительный блок, который позволяет строить все молекулы терпенового типа. Фосфорилированный изопрен может называться двумя разными способами: изопентенилпирофосфат или диметилаллилпирофосфат; молекула такая же, но с разными оптическими конформациями. Когда молекула изопентенилпирофосфата присоединяется к молекуле диметилаллилпирофосфата, образуется молекула геранилпирофосфата; пирофосфатная группа (2 люминофора) отделяется от одной из двух изопреновых единиц, высвобождая энергию, которая объединила две единицы C5.
Геранилпирофосфат представляет собой молекулу с 10 атомами углерода; это предшественник монотерпеновых соединений, потому что он сам по себе имеет структуру и количество атомов углерода, подходящих для этой химической категории. Затем геранилпирофосфат, в свою очередь, теряет пирофосфатную группу и становится отправной точкой для возникновения любой из тысяч известные монотерпены: камфора, ментол, эвкалиптол, пинен. Эти молекулы, независимо от их циклической или линейной конфигурации, а также заместителей, которые они будут представлять, всегда будут молекулами C10, поэтому их можно отнести к семейству монотерпенов. стать предшественником последующих категорий терпенов, и, если он остается фосфорилированным, он может связывать другую молекулу изопентенилпирофосфата или диметилаллилпирофосфата и, таким образом, стать предшественником сесквитерпеновых соединений. Объединение геранилпирофосфата с другим звеном в C5 высвобождает пирофосфат, дающий энергию, необходимую для новой конденсации, с получением конечного продукта, называемого фарнезилпирофосфатом. Последний представляет собой молекулу с 15 атомами углерода, которая является предшественником. сесквитерпенов, соединений, которые - помимо их алифатической или циклической конфигурации и степени замещения - имеют 15 атомов углерода. Фарнезилпирофосфат, в свою очередь, может быть предшественником сесквитерпеновых соединений с более высокой молекулярной массой; имеет 15 атомов углерода, и эти молекулы могут подвергаться конденсации два на два, образуя молекулы C30 (предшественники тритерпена или соединений стерола, где стерол представляет собой C27, потому что он декарбоксилирован). Однако фарнезил-пирофосфат может снова связываться с другим звеном C5, образуя геранил-геранил-пирофосфат, предшественник молекул с 20 атомами углерода, называемых дитерпенами. В результате дальнейшей конденсации двух звеньев C20, следовательно, двух молекул геранил-геранил- пирофосфат, получаются тетра терпены, молекулы состоящие из С40. Тетра терпены дают чрезвычайно важные молекулы, такие как каротиноиды и витамин Е, пигменты с важными антиоксидантными свойствами, пользующиеся большим спросом на рынке оздоровительных услуг и все более ориентированные на поиск натурального любой ценой.
Другие статьи на тему «Терпены»
- Метла мясника и центелла
- Фармакогнозия
- Препараты к эфирным маслам
